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诸葛亮就这样义无反顾地投奔了刘备，从此开始了他颠沛流离的政治生涯。应该说他的这一选择是冒了很大风险的。毕竟此时的刘备在逐鹿的群雄里，显然是势力最弱最没有话语权的那一个。
此时的荆州已是岌岌可危。八月刘表病逝，其次子刘琮继位。但他胸无大志，又胆小怕事，听说曹操南下，马上便遣使前去投降。
屯兵樊城的刘备，直到曹军到达宛城时，才知道刘琮已投降曹操，又气又怒，不得已只能率领自己的军队和百姓开始南逃。
曹操知道江陵贮有不少军用物资，恐刘备先到，占据江陵，就留下辎重，轻装前进。待到襄阳后，听说刘备已经过去，遂亲自率领五千名精锐骑兵急速追赶，一天一夜跑了三百余里，在当阳县的长坂追上刘备。
张飞请刘备先走，自己率领二十名骑兵断后。粗心的他这次总算也用了一计，让士兵们砍下树枝缚于马尾，骑着马来回跑动，一时间灰尘弥漫。
他一个人据守河岸，拆去桥梁，手握长矛，怒目圆睁，对曹军大声喝道：“我就是张翼德，有谁敢来决一死战！”
曹操看着漫天的尘雾，以为前有伏兵，遂不敢轻举妄动，下令停止追击。刘备得以顺利逃亡。
话说赵云正在后面与敌军杀得难解难分，扭头却不见了二位夫人与阿斗，心中大骇，忙扭头去往敌军中搜寻。一路走一路战，费尽心力，最终在一处断墙处找到了麋夫人及阿斗。为了不拖累他和阿斗，麋夫人乘赵云不注意投井而亡。赵云含泪用衣服把阿斗缚在胸前，一路上且战且退，终于一条血路杀回长阪。这便是史上有名的赵云单骑救主。
曹操进军江陵，任命刘琮为青州刺史，封为列侯，连同蒯越等人，此次被封为侯爵的一共有一十五人。
此时江东孙权派鲁肃到夏口窥探虚实。鲁肃抵达后，听说曹操大军已向荆州进发，便日夜兼程前往，等他到达南郡时，刘琮已经投降曹操，而刘备已向南撤退。鲁肃决定直接去见刘备，终于在当阳的长坂与他相会。
鲁肃见面先是传达了孙权的意图，对刘备表示了诚挚的关心问候，并问其下一步打算。
此时已满身狼狈的刘备犹豫着说道：“苍梧郡太守吴巨是我的老朋友，打算去投奔他。”
鲁肃颇有些吃惊地说道：“吴巨不过是凡夫俗子，又在偏远的边郡，随时都被别人吞并，将军怎么可以托身于他呢？”
稍顿了顿他又诚恳邀请道：“东吴孙将军聪明仁惠，敬重与优待贤能之士，江南的英雄豪杰都归附于他。现在已占有六郡的土地，兵精粮多，足以成就一番事业。如今为您打算，最好是派遣心腹之人到江东去与孙权将军联系，可共建大业。”
刘备听后大为高兴。鲁肃又转身对着诸葛亮说:：“我是你兄长诸葛子瑜的朋友。”诸葛亮一听甚是高兴，遂与鲁肃也成为朋友。
刘备采纳了鲁肃的计策，进驻鄂县的樊口，得以有暂时的喘息机会。但处境仍很是艰难，随时都可能有大军压境而命悬一线。
诸葛亮知道，此时除了联孙抗曹，才能博得一些生机。便向刘备自荐，说愿到柴桑作说客，共商抗曹大计，获准。遂与鲁肃同行前往柴桑。
诸葛亮到江东后便迫不及待地请见孙权。此时的孙权年纪轻轻便独掌大权，难免有几分傲气。见了诸葛亮，神情淡淡的并不怎么热情。
孔明见孙权年轻气盛，颇有几分英雄气概。当下慷慨陈词道：“天下大乱，将军在长江以东起兵，刘备在汉水以南召集部众，与曹操共同争夺天下。如今，曹操基本消灭了北方的主要强敌，接着南下攻破荆州，威震四海。在曹操大军面前，英雄无用武之地，所以刘备逃到这里，希望将军量力而行。若将军自忖能以江东的人马，与占据中原的曹操相抗衡，不如及早与操断绝关系。”
;孙权听了无动于衷。他等着看眼前这个看上去颇英武帅气的年青人，能拿出些什么象样的筹码来和自己谈判。作为掌握着绝对主动权的一方，他并不着急。
诸葛亮见孙权面色沉静，并不为所动。只得拿出激将法道：“将军若不能抵挡，何不及早停止行动，向曹操俯首称臣呢！”
孙权一听心下大怒，脸上却不动声色地反问诸葛亮道：“刘备又何故不降？”
诸葛亮怒道：“刘备乃皇室后裔，英雄才略，举世无双，士大夫们对他的仰慕，如同流水归向大海。如果大事不成，许是天意，怎么能再居于曹操之下呢？”
“刘备此次大败，实力已经大大减弱，如何还能担得起这项重任呢？”
诸葛亮不慌不忙地说道：“刘备的军队虽然在长坂大败，但现在陆续回来的战士和关羽的水军加起来有一万精兵，加上刘琦集结江夏郡的战士，也不下万人，共计有二万之众。曹操的军队远道而来，很是疲惫。加上轻骑兵一天一夜奔袭三百余里，已经是强弩之末，此乃兵法大忌。况且北方人不善水战，而荆州民众归附曹操，都是在他的威逼之下，并非心悦诚服。这些都是曹军不利之处。将军如能命令猛将统领数万大军，与刘备齐心协力，一定能打败曹军。而曹操战败后，必然退回北方，这样荆州与东吴的势力就强大起来，可以形成鼎足三分的局面。天下大势成败的关键，就在于今天您的决策！”
诸葛亮如此情真意切、慷慨激昂的一番话，打动了孙权，他深觉有理，便和颜悦色地让诸葛亮退下。转而去和他的部属们商议对策。
恰在此时，曹操写信给孙权说道：“最近，我奉天子之命，讨伐有罪的叛逆，军旗指向南方，刘琮降服。如今，我统领水军八十万人，将要与将军在吴地一道打猎。”
孙权将这封书信传给部属们看，大家无不惊惶失色。长史张昭等人建议迎接曹操，投降朝廷。也有不少将领附和，唯有鲁肃一言不发。
鲁肃私下进言道：“像我鲁肃这样的人可以迎降曹操，但将军却不可以。我降后还可以与士大夫们结交，步步升官，也能当上州、郡的长官。可若是将军迎接曹操，打算到哪里去安身呢？希望将军能早定大计，不要听那些人的意见。”
孙权叹息说：“知我者，子敬也。他们那些人的说法，太让我失望了！”
孙权听说鲁肃建议召周瑜回柴桑，和众人一起商议此事。周瑜也力排众议主张开战，并细说原因，呈明历害，大大激励了孙权的信心。
孙权遂拔出佩刀，砍向面前的奏案，大声喝道：“尔等再有胆敢劝降曹操的，如同如案！”
于是，孙权任命周瑜、程普为左、右督都，各自带领万余人与刘备合力迎战曹操。又任命鲁肃为赞军校尉，协助筹划战略事宜。
此时的刘备驻军樊口，度日如年。他每天派巡逻的士兵在江边眺望孙权的军队。这天终于盼到周瑜的船队，刘备派人前去尉劳，周瑜对来人说：“我有军务在身，不能委派别人，若刘备将军能屈尊前来，我将很高兴。”
刘备听说后就乘船去见周瑜，二人见面简单寒暄过后，刘备就迫不及待地问：“现在抵抗曹操，实在是很明智的决定。不知贵军有多少将士？”
周瑜说：“三万人。”
“可惜太少了。”
周瑜自负地笑笑说道：“这已足够，将军且看我击败曹军。”
刘备听了很是高兴，于是带领关羽、张飞两千人跟在周瑜的后面，不归周瑜统领。
同年十二月，孙刘两军逆水而上，行至赤壁，与正在渡江的曹军相遇。曹军当时已遭瘟疫流行，而新编水军及新附荆州水军难以磨合，士气明显不足，初战被周瑜水军打败。曹操不得不把水军“引次江北”与陆军会合，把战船靠到北岸操练，等待良机。
周瑜则把战船停靠南岸赤壁一侧，隔长江与曹军对峙。
此时曹操因为北方士卒不习惯坐船，便将舰船首尾相连起来，人马于船上如履平地。
周瑜部将黄盖见后献计道：“如今敌众我寡，不宜长期相持。曹军把战船连在一起，首尾相接，可用火攻。”周瑜听了很是高兴，同意了其计谋。
于是黄盖选取蒙冲战船十艘，装上干荻和枯柴，在里边浇上油，外面裹上帷幕，上边插上旌旗，预先备好快艇，系在船尾。黄盖先派人送信给曹操，谎称打算投降。
当时东南风正急，黄盖将十艘战船排在最前面，到江心时升起船帆，其余的船在后依次前进。曹操军中的官兵都走出营来站着观看，指着船，说黄盖来投降了。离曹军还有二里多远，那十艘船同时点火，火烈风猛，船像箭一样向前飞驶，把曹军战船全部烧光，火势还蔓延到曹军设在陆地上的营寨。顷刻间，浓烟烈火，遮天蔽日，曹军人马烧死和淹死的不计其数。
周瑜等率领轻装的精锐战士紧随在后，鼓声震天，奋勇向前，曹军大败。曹操率军从华容道步行撤退，一路上将士们死伤过半。
曹操回到江陵后，恐赤壁失利而使后方政权不稳，立即撤回北方，留曹仁、徐晃等继续留守南郡(治所江陵)，文聘守江夏，而后委任乐进守襄阳、满宠代理奋威将军，屯于当阳。
此役孙刘联军取得了赤壁之战的绝定性胜利。而孙权、刘备因此也乘机各自夺去荆州的一部分，自此奠定了三国鼎立的基础。
诸葛亮出山后全力谋划、参与的第一场战争，算得上惊才绝艳，可说是一战成名。自此也奠定了他在军中的权威。军队是个靠实力说话的地方，谁有真本事，谁就有话语权。而这一年的诸葛亮，年仅28岁。
刘备于这一年的十二月平定荆南四郡，任命诸葛亮为军师中郎将，住于临烝，督令零陵、桂阳、长沙三郡，负责调整赋税，充实军资。
而此时离诸葛亮出山，还不到一年。短短大半年时间，他便让整个荆州的局势，大不同以往。也让刘备的军事实力，得到了很大程度的提升。更为日后三足鼎立的局面，开创了不可或缺的先决基础。
为了巩固孙刘联盟，此役后，孙权将其妹，风华正茂才20出头的孙尚香，嫁给了已经40多岁的刘备，以示其与刘称好的决心，人称孙夫人。
孙尚香是一个与传统女性截然不同的女人，她不爱红妆爱武装，一天到晚带着她那支百十人的亲卫娘子军，到处招摇生事，虽不至于干什么恶事，却让人见之而头疼。
刘备对这个彪悍的年青夫人很是发怵，为了避而远之，便让她跟着诸葛亮在军中磨练。而孙夫人对于这个比自己大了一轮的丈夫本就厌烦，并不想日日与其呆在一处。加上赤壁之战后诸葛亮声名大躁，她也有几分欣赏，便乖乖地答应自己的娘子军由诸葛亮统一管理。
自此孙尚香便跟随军师住在临烝。诸葛亮专门为她另僻了住所，她便带领她的娘子军，天天在府邸舞枪弄棒，偶尔还上街显摆显摆威风，娘子军骑马飞奔过处，激起漫天烟尘，女人们的尖叫声、呼喝声震响了半条街，百姓们沿途望着听着，也甚是头疼。
好在娘子军并不作恶，最多算是扰扰民，故诸葛亮也并不出言劝阻。毕竟是主母，又出身将门，还关系到孙刘联盟大计，年轻骄纵一些也算正常。这是孔明的真实内心想法。对这个身份特殊的女人，他给予了更多的理解与宽容。