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转眼间，时间来到了一八九二年,朱氏媳妇已经离世一年多了，当时的杜月笙已经过了五岁的生日，?同年上海大旱，一连数个月那是根本见不半点雨水，农人的田地里基本上都是颗粒无收，甚至在江南江北的一些小镇上还出现了抢米，抢粮食的风潮。
杜文清常年数月都奔走于寻找有米源的地方，华东，华北，江南地区，踏遍了天南地北，无一日不操劳，最后由于过度疲劳，再加上营养跟不上，晕倒在途中，后来被人发现才将其送回家中，身体开始逐渐虚弱，从此卧床一病不起。
原本杜父的身体还算强壮，可能当时是为了生活和许多压力压在身上有关系，另外还有个最致命的爱好，那就是抽云土，云土是什么我就不必多说了，读者朋友们应该都能想得到，就是和烟差不多的东西，但是抽多了会使人上瘾，产生永久依赖性。
同年阴历初九，上海天降大雪，这一年出奇的冷，白色雪花覆盖在杜家花园的庭院，这时的杜文清终于撑不下去了，水米饭菜一口不进，整个人变得黄皮寡瘦，临走之前将刚刚认识的一名姓张的女子和两名孩子叫到身前，好好交代了一番话。
阿生，爸爸就要走了，你来到这个世界上真是受苦了，我没能让你们过上好生活，我本想将米店好好经营下去，看来这个遗愿我是完不成了，你妹妹还小你一定要照顾好，这样我走的也就算安心了。
又对张氏说，生子和小女我就交付给你了，希望你能够将这两个孩子抚养成人，在我长衫内兜里面还缝着十块大洋，这笔钱一定要用到正处，米店必要帮我好好经营下去，这年头有个小生意真的是来之不易。
还没说完心里的遗言，杜父头一斜，离开了这个存活与长达三十多年的世界，彻底抛下了弱妻幼子，如果真的在天有灵，那么杜母和杜父看到杜月笙后期的功绩，我想他们两个老人家在天国也会开怀大笑吧。
年幼的杜月笙眼看着亲人一个个的离开了自己，却无能为力，除了难过之外，还有就是无比的惶恐，死者终是解脱了，但生者还是要艰难的活下去，这个世界就是这样，弱肉强食，命运有些时候也许会给咱们任何人当头一棒，但不会让你永久苦难。
看着眼下这两个瘦弱无助的孩子，张氏满是凄惶迷惘，一个女人在这乱世当中自己讨生活都已经够难的了，又将如何把这两个小孩给抚养成人呢，可是看着孩子稚嫩的脸庞，含泪的眼神，心里又有了许多不舍，说也说不出来，只能埋在心底。
张氏带着两名孩子重返杨树浦，继续惨淡经营着来之不易的米店，赚来的钱倾尽所有让孩子去读私塾念书，生子聪明又好学，张氏坚信孩子可以学来一些知识，对于将来步入社会后也好有一口饭吃，可是穷苦人终究就是穷苦人，在卑微的愿望下，在残酷的现实面前也往往显得是那么不堪一击。
半个月后一场突如其来的冰雹，彻底打破了杜家的生活，这场冰雹数年未遇，大的形状跟拳头一样，小的形状也和石头差不多，把上海四周的农田砸了个稀巴烂，屹立几年风雨飘摇中的杜家米店貌似再也撑不下去了，张氏被迫关门歇业，收拾收拾细软，带着五岁的月生和小女回到了老家[高桥镇]
高桥镇所能带来的不过是遮风避雨的容身之处，杜家没有田产，要想活命那就只能自己想办法，张氏在高桥镇荒芜的土里栽种一些菜品，又到处给大户人家洗衣服，辛苦的赚几个小钱，常常是解决掉上顿，而没有了下顿，活过了今天，明天又不知道该怎么办了。
即便日子再苦，再难，也不能苦了两个无辜的孩子，好强的张氏也从来不向任何人低下头乞求怜悯，甚至每年每月还是坚持着从嘴里省出一点钱，供孩子去学堂念书。
每当路过田埂的时候，张氏都会停留许久，坐在台阶上，指去已经高度腐烂的棺木说，月笙，现在就这么个状况，咱家比较穷，连你父母都安葬不起，所以你要好好读书，等以后长大，有了出息过上好日子，可千万不要学你爸妈这样。
有句话说的真好，穷苦人家孩子早当家，这句话放在杜月笙身上可以说特别正确，小小年纪其实就已经练成看人下菜碟的本事，要不后来也成不了跺一跺脚全上海都得颤三颤的人物，什么法租界，外商会，当时全仰仗着这么一位大人物。
介绍一下张氏，高桥镇人，早年在大户人家做使唤丫头，也是个苦命的女人，杜母去世以后，杜文清经人介绍认识了张氏，因为杜家没有钱，所以连个像样的婚礼都没有举行，就简简单单送给女方家一袋粮食，稍稍表示一下心意，张氏虽然不是杜月笙的亲生母亲，但对两个孩子几乎是视如己出，宁可自己饿着，也要让两个孩子吃一口饱饭。
一个穷人家的孩子能读书，在当时是一件很了不起的事情，每天杜月笙都挺着胸脯，昂着头高高兴兴的奔向学堂，学堂早上八点开课，天天就属最他去的最早，来到教室先打扫一遍卫生，再将私塾先生的鞋擦的干干净净，有时候还给先生洗衣服，这些事情教书先生都看在眼里，下课后总是多教他一点知识。
高桥镇爆发霍乱，镇上本来就没几个富裕家庭，大户人家基本上也都开始闭门不出，张氏给人洗脏衣服的工作也就断了，因为没有了收入凑不来学费，为期三个月的学堂生活从此告一段落。
知道杜月笙长大以后为何总是身着长衫吗??杜月笙发迹后一直遗憾自己没有读过几年书，就是因为想圆小时候的梦，所以出门办事也好，一个人呆在家里也好，总是穿着一身长衫服，长衫分为两种，一种是长衫，一种是短长衫，那些穷苦人在当时只能穿短长衫，知识分子而选择的则是长衫，让别人看起来好像自己富有一身学问。
时隔了一个月，有同乡人拎着一些东西，跟随一对宁波商人夫妇，来到杜家劝张氏将杜家小女寄养给夫妻两人，把张氏拽到一旁，小声说，不是我说你，现在你家生活已经够困难了，还好有人想收养一个女儿，看看你能不能将小女寄养给他们夫妇两人，人家是企业家当然不会亏待小女，我想小女跟着他们总比在这个家过的好。
张氏咬咬牙，留下了一件女儿的衣服作为纪念，随后将刚刚两岁多的小女儿抱出来递给了这对夫妻，为了表示感谢夫妻二人留下了十块大洋作为答谢礼，又诚恳的站在杜父杜父遗像前发誓一定会对小女好，当成自己的亲生女儿一样对待。
当时旧上海民间流行一句话，在大上海这片土地上就没有杜老板办不到的事，可是寻找妹妹的事杜月笙始终没有办到，杜月笙功成名就后便派人前往全省各地寻找妹妹，残留当时的印象，好像只知道妹妹是被一对宁波夫妇抱走的，后来又通过黄金荣大量的人脉关系，各处打听，直到最后在家中病逝，关于这件事始终还是遗憾收场。